O Flamengo garantiu sua vaga na semifinal da Libertadores ao vencer o Estudiantes nos pênaltis por 4 a 2, após empate em 1 a 1 no tempo normal. Benedetti marcou para os argentinos, levando a decisão para as penalidades, onde parou nas mãos de Rossi. O goleiro do Flamengo se redimiu ao defender dois pênaltis, assegurando a vitória. O próximo desafio do Flamengo é enfrentar o Racing na semifinal. Jorginho, Luiz Araújo, Carrascal e Léo Pereira converteram para o Flamengo, enquanto José Sosa e Cetré marcaram para o Estudiantes. O jogo foi marcado por tensão, com ônibus apedrejado e ataque ao hotel da delegação do Flamengo.