Durante a história do Santos, a rivalidade com o Vasco se tornou lendária, especialmente na era de Pelé. O primeiro título santista no Torneio Rio-São Paulo foi conquistado em 1959, no Pacaembu, com uma vitória por 3 a 0 sobre o Vasco, marcando também o primeiro gol do Rei contra os cariocas. Os times se enfrentaram em várias competições, como o Torneio Roberto Gomes Pedrosa e a Copa Brasil, até o momento histórico em que se confrontaram no Maracanã em 1969. Naquele dia, o Santos venceu o Vasco por 2 a 1, com Pelé marcando seu milésimo gol na carreira, um momento que ficou gravado na memória de todos os amantes do futebol.